Enquanto a partida contra o clube treinado pelo técnico português Nuno Espírito Santo ocorrerá no período final de preparação, em 30 de julho, o primeiro teste da equipe treinada por Ian Cathro está marcado para hoje contra a equipe Sub-23 do Estoril, em Tróia, com a hora exata ainda a ser anunciada.
Ainda durante o período de treinos, o Estoril Praia disputará seu segundo amistoso no sábado, contra o Belenenses, na Liga 3.
Depois de regressar à Amoreira no dia 16 de julho, o Marítimo, da Liga II, vai jogar. Três dias depois, no dia 19, eles enfrentarão o Alverca, promovido à primeira divisão nesta temporada. Duas partidas estão marcadas para o dia 23, contra Mafra e Atlético, ambas na Liga 3.
No dia 26 de julho, a equipe enfrentará o Sporting B, da Liga II, e as duas partidas finais serão contra equipes inglesas — Nottingham Forest, da Premier League, no dia 30, e Millwall, que disputam o Campeonato, a segunda divisão inglesa, em 2 de agosto, uma semana antes da estreia oficial na Liga I, contra o Estrela da Amadora.
O Estoril Praia participará da I Liga pela quinta temporada consecutiva, depois de terminar em oitavo com 46 pontos na última temporada.